Если искать логику... По-моему, проще было вообще двинуть в Серые гавани и оттуда доплыть до Гондора в обход всего этого зоопарка. Гораздо секретнее бы вышло. А так просто сама секретность этого похода под вопросом. Конечно, про кольцо может и не знали. Но про то, что какая-то странная шайка идет через все Средиземье, по-моему, знали чуть ли не все
Саруман послал погоню, в Лориене их встречали, Голлум за ними следил, от Денетора вообще засланный казачок был в отряде. Ну, и Саурон, конечно, ни о чем не догадывался, а Назгулы на каникулы ездили