На Имладрисе в свое время я расписал свою теорию, согласно которой Бильбо и Горлум - одно лицо. Просто "Смеагорлом" был Бильбо, страдавший от раздвоения личности. Отсюда эти странные игры в "загадки" с самим собой в Мории, наконец, история Деагорла и Смеагорла - иносказательная истоия самого Бильбо, его превращения из доктора Джекила в мистера Хайда. А помните, как в Ривенделле он чуть не обрел черты Горлума на одну секунду?
Естественно, Гэндальф обо всем знал, именно он выдумал эту историю Смеагорла, его бабушки и т.д., ведь о ней мы знаем только с его слов. Он же направлял Горлума, вспомните, как совпадает по времени встреча Горлума с Фродо и возвращение Гэндальфа Белого. Ну и, наконец, Гэндальф летел к Ородруину с тремя орлами, хотя якобы не знал, что спасать надо троих.
Потом, конечно, сочинили сказочку, что Бильбо ушел за море.